Dean Winchester (nascido em 24 de Janeiro de 1979 em Lawrence), filho mais velho de John e Mary Winchester. Dean tinha apenas quatro anos quando seu pai o salvou do misterioso incêndio que matou sua mãe. Em sua memória ficaram o rosto da mãe e as histórias que seu pai lhe contava, além do desejo de destruir a criatura que arrancou a vida de sua mãe . Ao contrário de Sam (no início da série), seu irmão mais novo, Dean sempre aceitou os negócios da família e ele está disposto a tudo para conseguir descobrir a verdade sobre sua família, junto com Sam, com quem não tinha contato há quatro anos. Mesmo posando de bad boy e jeito durão, Dean tem uma grande preocupação com o que sobrou de sua família e por isso se sente responsável por todos.
Após quatro anos, Dean invade a casa de Sam, que havia ido embora para tentar a faculdade de direito e os dois saem para procurar o pai que saiu para uma caçada e até então está desaparecido. Ao voltar, Jess, a namorada de Sam, é morta da mesma forma que sua mãe.
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